Как обтравливать волосы в двух словах не расскажешь.
Тебе нужно просмотреть изображение по каналам, выбрать тот, на котором волосы с небом наиболее контрастны, потом из этого канала сделать маску, поколдовать кривыми, наложить эту маску на изображение, снизу подложить облака. Примерно как-то так

PS: Если же волосы почти СЛИВАЮТСЯ с фоном и ты не профи-иллюстратор, тогда не парься, ничего дельного не получится