У меня похожая технология.
Все отснятые фотографии хранятся в архивных директориях ГГГГ/ММ-То_что_снимал. Разбивка скорее по тематике, чем по сессиям. В одной директории могут быть, например, все фото, отснятые в конкретной поездке за месяц. Или же с двух сессиий, если на них снималось одно и тоже.
В каждой директории две поддиректории - cr2 (там живут исходные raw-файлы вместе с сохраненными настройками Capture One) и jpeg, где живут уже готовые жпеги. Иногда еще бывают отдельные поддиректории с проектами панорам, с видео с мероприятия и т.д.
Плюс отдельное дерево директорий для стоков. В нем три поддиректории. Директория todo - туда в процессе обработки raw складываю версии файлов, специально сделанные под стоки (в тех случаях, когда, например, приходится для стоков делать уменьшенные версии оригинальных фото из-за шума и т.д.), там они лежат, пока не придет их очередь для загрузки на стоки. Но для большей части фото никакой отдельной обработки под стоки не делаю.
Директория ready - туда идет то, что сейчас будет атрибутироваться и загружаться на стоки. Копирую туда jpeg-и из архивных директорий или же перемещаю из todo. Технология следующая - просмотрел группу фото из архивов (свежеобработанную или старую), отобрал то, что пойдет на стоки, скопировал в ready, атрибутировал, загрузил.
После того, как файлы успешно загружены на все стоки, перемещаю их из ready в директорию uploaded. Там пока лежит все подряд. Когда накопится слишком много файлов, тоже начну делать структурирование по директориям.
Промежуточные tiff-ы сохраняю не всегда, а только если в них существуют слои/маски или же проводилось ретуширование. Ну или же tiff-ы с панорамами. В остальных случаях мне не сложно заново сделать tiff из raw (все настройки Capture One сохраняются) и произвести над ним пару действий в фотошопе. Tiff'ы сохраняю _перед_ тем, как производить над ними необратимые действия (типа плагина noise ninja или конвертирования в 8 bit). После того, как фото принято на стоки (и отсутствует намерение переделать фото, чтобы оно было принято на отвергнувших его стоках), tiff'ы идут в архивы на DVD болванки.
Итого, каждое фото у меня существует максимум в 4 экземплярах - исходный raw, промежуточный tiff (не всегда), итоговый jpeg "для себя" и jpeg "для стоков" (чаще всего отличающийся от "для себя" только наличием IPTC тегов).